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绿原酸是什么鬼?

来源:赛禾生物    发布日期:2022-04-09    关注:72

  绿原酸(Chlorogenic acid),是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinicacid,1-羟基六氢没食子酸)生成的缩酚酸,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。

  根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同,从理论上讲,单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种,分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止,从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。
  绿原酸是咖啡豆含量最丰富的有机酸,很遗憾,属于涩嘴苦口的死酸。有机酸是植物光合作用与新陈代谢的重要产物,对植物细胞生长很重要,也储存在咖啡豆里。科学家认为绿原酸不讨好的味道是植物抗虫害的利器。

  罗布斯塔生长在低海拔,虫害较严重,所以绿原酸含量多于阿拉比卡。这是粗壮豆风味远逊于阿拉比卡的原因之一。另外,植物生长环境恶劣也会增加绿原酸浓度,比方说波旁或铁比卡若种在低海拔或直接曝晒(无遮阴树)的话,绿原酸也会增加,致使咖啡不好喝。所以精品咖啡要挑选栽植环境优良的庄园豆,原因在此。

  咖啡豆的绿原酸含量虽高,却不耐火候,大半会在烘焙过程中分解。浅焙至中深焙(即烘焙的一爆至二爆之间)时,约50%的绿原酸会降解成奎宁酸和咖啡酸,如果继续烘下去,进入二爆后段的法式烘焙,80%绿原酸会降解。

  生咖啡豆成分表单位:%

  化合物类型阿拉比卡罗布斯塔

  咖啡奎宁酸5.2~6.4 5.5~10

  阿魏奎宁酸0.3~0.5 0.7~1.5

  二咖啡奎宁酸0.7~1.0 1.4~2.5

  其他绿原酸0.1 0.2~0.3

  绿原酸迟至1932年才被科学家发现,而咖啡是自然界中绿原酸含量最高的植物。有趣的是,咖啡的绿原酸经常与咖啡因成正相关,即绿原酸含量越高,咖啡因通常也会高,虽然有些情况并非如此。

  值得注意的是,绿原酸并非单一化合物,至少存有6种异构体(即分子相同,原子排列不同),与咖啡风味最有关系的绿原酸有两种即“monocaffeoylquinic”以及“dicaffeoylquinic”,前者在烘焙中几乎全数降解,但后者多半会残留在熟豆里,是咖啡苦涩的重要来源。(笔者对后者过于敏感,导致经常怀疑人生,可能因为基本不吃蔬菜吧)

  研究同时发现,粗壮豆所含的“dicaffeoylquinic”远高于阿拉比卡,难怪风味不优雅。另外,浅焙咖啡易有酸涩味,绿原酸是元凶之一。

  绿原酸虽不讨好味蕾,却是强效抗氧化物,有助人体抗癌,也是黑咖啡含量最丰的有机酸。1000毫升咖啡的绿原酸含量约1000毫克(即1克),亦有研究指出,6盎司(180毫升)咖啡所含的绿原酸高达200~550毫克(视粉量、品种和烘焙度而定)。

  绿原酸的理化性质

  (1)性状:针状结晶。

  (2)酸性:呈较强的酸性,能使石蕊试纸变红,可与碳酸氢钠形成有机酸盐。

  (3)溶解性:可溶于水,易溶于热水、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,微溶于乙酸乙酯,难溶于乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。

  (4)化学性质:分子结构中含酯键,在碱性水溶液中易被水解。在提取分离过程中应避免被碱分解。

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